平成 12 年 12 月上田市は「生涯学習都市宣言」を行いました。その宣言に基づいて上田市教育委員会内に公募委員による「生涯学習推進懇話会」が設置されました。平成 16 年3月生涯学習推進懇話会から、上田市ならびに上田市教育委員会に市民参加型生涯学習システム創設に関する提言がなされ、平成 17 年4月 23 日「生涯楽習上田自由塾」が公民館などの会場の無料借用、市の広報誌での公募という行政のバックアップを受け、民間主導により開塾しました。平成 18年3月、スポーツ・健康系の自由塾「上田にこにこ健康塾」と合併し現在にいたります。
生涯楽習上田自由塾は、「だれでも先生、だれもが塾生」の理念のもと、すべての人が学習意欲のある限り生涯学び続けることのできる場を提供し、その学習をとおして生きがいを高め、健全な町づくり、人づくりに貢献することを目的に設立されました。
市民の公募委員(16名)によって組織され、教育委員会内に広く市民の意見を求め、総合的かつ効果的な生涯学習の推進を図るために、自由な意見交換、研究、協議ができる会として「生涯学習推進懇話会」を設置することになった。
生涯学習のひとつの試みであると評価され、生涯学習課と懇話会の推進委員との合同会議で具体化について討議を重ね基本線が決まる。
第1回開塾式が行われた。生涯学習の学を『楽』としたのは当時の市長の楽しく学び合おうとの提案です。
第10回記念開塾式を開催した。